INCI: Cinnamic Acid.

  Синонимы:
В-фенилакриловая кислота, бензилиденуксусная кислота, 3-фенил-2-пропеновая кислота, транс-3-фенилакриловая кислота.

  Молекулярная формула: C9H8O2.

  Физико-химические свойства:
  Трудно растворим в воде и легко в спирте и эфире:
- вода при 25°С – 0,057 г/100 г,
- вода при 95°С – 0,588 г/100 г,
- бензол – растворима,
- диэтиловый эфир – легко растворима,
- этанол при 20°С – 23 г/100 г.
  Коричная кислота:
- при быстром нагревании перегоняется при 300 °C — 304 °C с небольшим разложением;
- при медленном распадается на углекислоту и стирол:
C6H5CH=CHCOOH = СО2+C6H5CH=CH2;
- при плавлении с гидроксид калия коричная кислота распадается на бензойнокислую и уксуснокислую соли:
C6H5CH=CHCOOH + 2KOH = C6H5CO(OK) + CH3CO(OK)+H2;
- плавление с гидроксид натрия ведет к образованию значительного количества бензола (вследствие распада бензойной соли);
- при кипячении с серной кислотой (50 %) коричная кислота распадается отчасти на углекислоту и стирол, уплотняющийся далее вдистирол C16H16, отчасти же дает промежуточный продукт, так называемую дистиреновую кислоту — C17H16O2, которую можно рассматривать как продукт соединения коричной кислоты со стиролом:
C8H8 + C9H8O2 = C17H16O2.
- почти все окислители (азотная кислота слабая, диоксид свинца при кипячении водных растворов коричной кислоты; хромовая смесь; не особенно крепкий раствор марганцевокалиевой соли) заставляют коричную кислоту распадаться с образованиембензойного альдегида (остаток (CHCOOH) превращается в этих условиях или в COOHCOOH, или углекислоту), последний, в свою очередь, окисляется (смотря по тому, как энергично ведется реакция) отчасти в бензойную кислоту.
- амальгама натрия дает с коричной кислотой β-фенилпропионовую кислоту:
C6H5CH=CHCOOH + H2 = C6H5CH2CH2COОH;
- та же кислота получается и при восстановлении коричной кислоты йодистым водородом;
- с бромом коричная кислота легко соединяется, образуя дибромофенилпропионовую кислоту:
C6H5CH=CHCOOH + Br2 = C6H5CHBrCHBrCOОH;
- а при окислении очень разбавленным раствором марганцево-калиевой соли (в среднем растворе и при 0°) даетфенилглицериновую кислоту:
C6H5CH=CHCOOH + H2O + O = C6H5CH(OH)CH(OH)COOH
- коричная кислота превращается в цис-изомер (аллокоричную кислоту) под действием УФ-лучей.

  Описание:
  Коричная кислота — (β-фенилакриловая кислота, бензилиденуксусная кислота) — С6Н5CH=CHCOOH, жирно-ароматическая ненасыщенная карбоновая кислота группы фенилпропаноидов, транс-изомер.
Коричная кислота содержится в коричном масле, в толуанском и перуанском бальзамах (частью в виде эфира бензилового спирта); в некоторых сортах бензойной смолы с Суматры, в листьях и стеблях Globularia Alypum и G. vulgaris и в листьях Eukianthus japonicus. Масло ши содержит натуральную коричную кислоту.
  Обладает солнцезащитной активностью, может применяться в средствах от загара, в парфюмерных композициях. Не исключается возможность аллергических реакций.

  Получение:
  Коричную кислоту выделяют из древесно-корешковых грибов.
  Искусственно она получается:
- конденсацией ацетона с бензальдегидом с последующим окислением образующегося бензилиденацетона C6H5CH=CHCOCH3 хлорноватистой кислотой;
- при нагревании бензойного альдегида с хлористым ацетилом (24 ч. при 125°):
C6H5CHO + CH3COCl = C6H5CH=CHCOOH + HCl;
- при нагревании бензойного альдегида с уксусной кислотой и хлористым цинком;
- при нагревании бензойного альдегида (2 ч.) с уксусно-натриевой солью (1 ч.) и уксусной кислотой (3 ч.):
C6H5CHO + CH3CO2Na = C6H5CH=CHСО2Na + H2O (реакция, известная под названием реакции Перкина);
- малоновонатриевой солью с уксусной кислотой:
C6H5COH + CH2(CO2Na)2 + 2C2H4O2 = C6H5CH=C(COOH)2 + 2C2H3O2Na + Н2О = C6H5CH=CHCOOH + 2C2H3O2Na + Н2О + СО2;
- при действии щелочи на бензилхлоромалоновый эфир — C6H5CH2CClH(СО2Et)2.

  Свойства:
  Коричная кислота принадлежит к группе ауксинов, которые являются клеточными гормонами, регулирующими клеточный рост и дифференциацию. Коричная кислота и ее производные обладают широким терапевтическим спектром, включающим антиокислительное, антиканцерогенное, антимикробное и антигрибковое действие.
  Были проведены исследования антигрибковой активности коричной кислоты на M. Ovalis, являющиеся причиной образования перхоти. Результаты показали, что в концентрации 0,005 г/л, коричная кислота на 50 % подавляет рост M. ovalis, а в концентрации 0,500 г/л – оказывает микоцидный эффект.

  Применение:
Используется для синтеза эфиров, для парфюмерной промышленности, в производстве некоторых фармакологических препаратов, в аналитической химии.

  Применение в косметологии:
Шампуни против перхоти - 0,5 – 1,0%
Тоники для кожи головы - до 0,5%
Средства от загара - до 0,5%
Парфюмерные композиции -до 2,0%

  Источники:
http://forum.academy-miracles.ru
http://ru.wikipedia.org