Физические и химические свойства:
  Ванилин (ванилаль) — бесцветные игольчатые кристаллы с запахом ванили. Формула ванилина C8H8O3. Он содержит такие функциональные группы как альдегидная, эфирная и фенольная. Ванилин содержится в виде гликозида в плодах и является основным компонентом экстрата ванили.
  Также нашёл применение более дорогой, но с более сильным запахом этилванилин. Он отличается от ванилина наличием этокси(-O-CH2CH3) группы вместо метокси(-O-CH3).
  Природный экстракт ванили — это профильтрованная настойка бобов ванили на смеси воды и этилового спирта. Помимо ванилина содержит сотни других соединений.
  Из-за недостатка и дороговизны природного ванилина были найдены пути его синтеза из более доступных компонентов. Исторически первым был синтез из гваякола. В настоящее время ванилин синтезируют как из гваякола, так и из лигнина — составной части древесины, являющейся побочным продуктом целлюлозно-бумажной промышленности. Ванилин на основе лигнина имеет более богатый аромат благодаря наличию примеси апоцинина.

  Историческая справка:
  Ваниль культивировалась как ароматизатор жителями доколумбовой Месоамерики; астеки использовали её как ароматизатор для шоколада. Европейцы познакомились как с шоколадом, так и с ванилью около 1520 года.
  Ванилин был впервые выделен в относительно индивидуальном виде в 1858 году Николя Теодором Гобли, который получил его выпариванием экстракта ванили досуха и последующей перекристаллизацией полученного вещества из горячей воды. В 1874 немецкие ученые Фердинанд Тиман и Вильгельм Хаарман определили его химическую структуру и нашли способ синтеза ванилина из кониферина, гликозида изоэвгенола, найденного в сосновой коре. Тиман и Хаарман основали компанию Haarmann & Reimer (сейчас часть Symrise) и начали первое промышленное производство ванилина в Хольцминдене (Германия). В 1876 Карл Реймер синтезировал ванилин из гваякола.
  В 1874 году оригинальный рецепт синтеза способом Тимана-Хаармана был опубликован. В то же время уже был доступен полусинтетический ванилин, происходящий из эвгенола и найденный в гвоздичном масле. Патентная формула синтетического ванилина стала известна в 1894 году.
  Синтетический ванилин стал значительно более доступен в 1930-х, когда производство из гвоздичного масла было вытеснено производством из лигнин-содержащих отходов, образующихся при производстве бумаги. В 1987 лишь одна бумажная фабрика в Онтарио насыщала 60 % мирового рынка синтетического ванилина. В наше время самым популярным способом производства ванилина является синтез из гваякола и глиоксиловой кислоты.
  С 2000 года компания Rhodia начала продажи биосинтетического ванилина, полученного действием микроорганизмов на феруловую кислоту, экстрагированную из рисовых отрубей. Этот продукт продаётся под торговой маркой Rhovanil Natural, но не конкурирует по цене (700 долларов за кг) с нефтехимическим ванилином, который продаётся по цене около 15 долларов за кг.

  Нахождение:
  Ванилин составляет 2 % сухого веса обработанных семян ванили, и он является главным ароматизатором среди 200 других ароматических веществ этого растения. В сушёных стручках высокого качества относительно чистый ванилин может быть виден как белая пыль или «иней» снаружи стручка. В малых концентрациях ванилин содержится в таких продуктах питания, каколивковое масло, сливочное масло, малина и плоды личи. Выдержка в дубовых бочках придаёт ванильный аромат некоторымвинам и спирту. В других пищевых продуктах ванилин выделяется при термообработке — так ванилин вносит вклад в ароматкофе, кленового сиропа и блюд из цельных злаков, включая тортилью и овсяную кашу.

  Получение:
  Натуральное производств
  Природный ванилин выделяют из плодов вида Vanilla planifolia, лозы орхидей родом из Мексики, но сейчас распространённой в тропиках по всему миру. Главным производителем натурального ванилина является Мадагаскар.
  Во время уборки зеленые плоды содержат ванилин в форме β-D-гликозида; зелёные плоды не имеют запаха ванилина. После уборки плоды выдерживают в течение нескольких месяцев; процесс подготовки варьируется в разных регионах, но в общих словах выглядит так: семена бланшируют в горячей воде для подавления процессов в живых тканях растения, а затем в течение 1—2 недель поочерёдно греют и распаривают: днём семена лежат на солнце, а каждую ночь их заворачивают в ткань и упаковывают в воздухонепроницаемые контейнеры. В ходе процесса ферментации семена приобретают тёмно-коричневую окраску. Наконец, семена высушивают и дальше выдерживают несколько месяцев, в ходе которых их запах всё больше усиливается.
  Существует несколько ускоренных методов выделения ванилина, но они не нашли широкого применения в производстве. Для сокращения затрачиваемого на производство времени семена могут измельчать, замораживать, нагревать другими способами и обрабатывать различными химикатами.

  Синтез
  В 2002 году мировая потребность в ванилине составляла 12 тыс. тонн, но только 1800 тонн было произведено из природных источников. Остальное было произведенохимическим синтезом. Ванилин впервые был синтезирован из эвгенола (извлекаемого из масла гвоздики) в 1874—1875, меньше чем через 20 лет после того как он был открыт и идентифицирован. Ванилин производился из эвгенола до 1920-х (этот химический процесс можно легко воспроизвести в лабораторных условиях, используя процедуру, описанную Гэри Лампманом). Позже он был синтезирован из лигнин-содержащей «коричневой жидкости», побочного продукта сульфитного процесса при производстве деревянной пульпы.
  «Лигниновый» способ потерял популярность по экологическим причинам, и сейчас большинство ванилина производят из нефтехимического сырья. Это двухстадийный процесс, в котором гваякол реагирует с глиоксиловой кислотой (так называемое электрофильное ароматическое замещение). Образующаяся ванилилминдальная кислота затем в одну стадию окисляется до 4-гидрокси-3-метоксифенилглиоксиловой кислоты и декарбоксилируется с образованием ванилина.

  Формы ванилина:
  Кристаллический ванилин.
  Имеет классический запах ванили. Обладает устойчивостью к высокой температуре обработки, не теряет своих качеств в течение 25 минут даже при температуре в 220-250°С. Активно применяется в хлебопечении и изготовлении мучных кондитерских изделий, в производстве мороженого. В воде растворяется при 75°С, а в спирте при 20°С.
  Порошкообразный ванилин.
  Это, по сути, смесь ванилина с ароматическими веществами и разными усиливающими добавками на основе лактозы, декстрозы, мальтодекстрины и др. Если сравнивать порошковый ванилин с кристаллическим, то порошковый более мелкий, что хорошо, например, для производства шоколада, так как в таком случае его кристаллы уже измельчены и имеют более интенсивный запах. Такой ванилин уже при комнатной температуре источает интенсивный аромат. Этот вид ванилина более технологичен, так как легче растворяется в воде. Помимо того благодаря возможности внесения самых разных ароматических добавок, можно добиться широкого спектра ароматизаторов с различными оттенками ароматов, которые могут быть фруктовыми, ягодными и другими.
  Жидкие ванильные ароматизаторы.
  Некоторые технологии предполагают наличие только жидких компонентов (и в жирорастворимой, и в растворимой в воде формах), что диктует необходимость применения ванилина также в жидком виде. Жидкий ванильный ароматизатор – это кристаллический ванилин растворенный в этиловом спирте, пропиленгликоле, триацетине. Основные параметры для растворения ванилина – это концентрация и температура самого растворителя. К примеру, пропиленгликоль имеет высокую температуру кипения - 180°С, благодаря чему жидкие ароматизаторы изготовленные на его основе имеют также высокую термостойкость и используются для приготовления молочных продуктов, напитков и кондитерских изделий. В приготовлении продуктов с преобладающей жировой средой в качестве основы для ванильного ароматизатора используется триацетин, наиболее полно раскрывающий аромат в готовой продукции.

  Область применения:
- кондитерские изделия, шоколад, кремы,
- хлебобулочные изделия, сдоба, выпечка,
- молочные продукты, творожные сырки,
- мороженое,
- жевательная резинка,
- безалкогольные и алкогольные напитки, сиропы,
- концентраты и сухие полуфабрикаты,
- парфюмерия и косметика.

  Применение:
  Применяется, в основном синтетический, в качестве ароматизатора в пищевой, парфюмерной и фармацевтической промышленности.
  В основном ванилин используют как ароматизатор в сладостях.
  Производство мороженого и шоколада составляет более 75 % рынка ванилина. Для кондитерских изделий дозировка составляет от 0,03 г/кг до 0,5 г/кг. Он также используется в парфюмерии и для подавления неприятного запаха и вкуса медицинских препаратов, моющих средств.
  Ванилин используется как химический полупродукт в производстве фармпрепаратов и других химических соединений. В 1970 более половины произведённого ванилина использовалось в производстве других химических препаратов, но в 2004 уже только 13 % используется для этих целей.
  Дополнительно ванилин может быть использован как краситель общего назначения в тонкослойной хроматографии, с целью визуализации компонентов реакционной смеси.

  Дозировки:
  Расход 100% кристаллического ванилина: 0,1…1,0 кг/т продукции.
  Расход порошкообразного ванилина: 0,5…2,0 кг/т продукции.
  Для ароматизации пищевых продуктов очень важно не допустить передозировки ингредиента, так как это может вызвать горький привкус в продукте.

  Для использования в косметике, развести 5 г ванилина в 95 г глицерина.
  В некоторых производственных процессах желательно использование ванилина в жидком виде. Жидкие ароматизаторы — это растворы кристаллического ванилина или этилванилина в различных растворителях (этиловый спирт, пропиленгликоль). Основными параметрами при растворении ванилина являются температура и концентрация растворителя. Поскольку пропиленгликоль обладает высокой температурой кипения около 180 °С, то жидкие ароматизаторы ванилина на его основе характеризуются высокой термостойкостью и находят широкое применение.

  Источники:
http://forum.academy-miracles.ru
vanilin.prom.ua/
http://ru.wikipedia.org