Бензойная кислота (C6H5СООН) — простейшая одноосновная карбоновая кислота ароматического ряда.

  INCI: Benzoic acid.

  История:
  Впервые выделена возгонкой в 16 веке из бензойной смолы (росного ладана), отсюда и получила своё название. Этот процесс был описан у Нострадамуса (1556), а затем у Жироламо Рушелли (1560, под псевдонимом Alexius Pedemontanus) и у Blaise de Vigenère (1596).
  В 1832 году немецкий химик Юстус фон Либих определил структуру бензойной кислоты. Он также исследовал, как она связана с гиппуровой кислотой.
  В 1875 немецкий физиолог Эрнст Леопольд Зальковский исследовал противогрибковые свойства бензойной кислоты, которая долгое время использовалась в консервировании фруктов.

  Физические свойства:
  Бензойная кислота — белые кристаллы, плохо растворимые в воде, хорошо - в этаноле, хлороформе и диэтиловом эфире. Бензойная кислота является, подобно большинству других органических кислот, слабой кислотой.
  Чистая кислота имеет температуру плавления 122,4 °C, температуру кипения 249 °C.
Легко возгоняется; перегоняется с водяным паром, поэтому не следует концентрировать водные растворы бензойной кислоты упариванием.

  Получение:
  Получают бензойную кислоту окислением толуола перманганатом калия, оксидом хрома (VI), азотной или хромовой кислотой, а также декарбоксилированием фталевой кислоты.
  В промышленных масштабах бензойную кислоту получают окислением толуола кислородом при участии катализатора(нафтената марганца или кобальта).

  Применение:
  Бензойную кислоту (Б.к) применяют в медицине при кожных заболеваниях как наружное антисептическое (противомикробное) и фунгицидное (противогрибковое) средства, а её натриевую соль – как отхаркивающее средство.
  Б. к. и ее соли обладают высокой бактерицидной и бактериостатической активностью, резко возрастающей с уменьшением рН среды.
  Благодаря этим свойствам, а также нетоксичности Б. к. применяют как консервант:
- в пищевой промышленности (добавка 0,1% к-ты к соусам, рассолам, фруктовым сокам, джемам, мясному фаршу и др.),
- антисептик в медицине (гл. обр. в дерматологии),
- парфюмерии и косметике.
  Возможна реакция с некоторыми формами аскорбиновой кислоты (витамина С).
  В организме бензойная кислота соединяется с глицином, образуя безвредную гиппуровую кислоту, которая выводится с мочой.
  Допустимая доза бензойной кислоты и ее соли для человека - 5 мг/кг веса тела в день.

  Консервант:
  Бензойную кислоту и её соли используют при консервировании пищевых продуктов (пищевые добавки E210, E211, E212, E213). Бензойная кислота, блокируя ферменты, замедляет обмен веществ в одноклеточных организмах. Она подавляет рост плесени, дрожжей и некоторых бактерий. Ее добавляют напрямую или в виде натриевой, калиевой или кальциевой соли. Механизм действия начинается с абсорбции бензойной кислоты клеткой. Поскольку через стенку клетки может проникнуть только недиссоциированная кислота, бензойная кислота проявляет антимикробное действие только в кислых пищевых продуктах. Если внутриклеточный pH 5 или меньше, анаэробная ферментация глюкозы через фосфорфруктокиназу уменьшается на 95 %. Эффективность бензойной кислоты и бензоатов зависит от pH пищи. Кислая пища, напитки такие как фруктовые соки (лимонная кислота), игристые напитки (углекислый газ), безалкогольные напитки (фосфорная кислота), соленья (уксусная кислота) или другая закисленная пища консервируются бензойной кислотой и ее солями. Типичные концентрации бензойной кислоты при консервации пищи 0.05-0.1 %. Считается, что бензойная кислота и ее соли в некоторых безалкогольных напитках, могут реагировать с аскорбиновой кислотой (витамин С), образуя небольшие количества бензола. Но фактически для получения бензола из бензойной кислоты необходима реакция декарбоксилирования при высокой температуре (с выделением углекислого газа как побочного продукта реакции).

  Биология и воздействие на здоровье:
  Бензойная кислота в свободном виде и виде сложных эфиров встречается в составе многих растений и животных. Значительное количество бензойной кислоты находится в ягодах (около 0,05 %). Зрелые плоды некоторых видов вакциниума содержат большое количество свободной бензойной кислоты. Например, в бруснике - до 0,20 % в спелых ягодах, и в клюкве - до 0,063 %. Бензойная кислота также образуется в яблоках после заражения грибком Nectria galligena. Среди животных, бензойная кислота обнаружена в основном во всеядных или фитофагных видах, например, во внутренных органах и мускулах тундряной куропатки (Lagopus muta), также как и в выделениях самцов овцебыка или азиатского слона.
  Бензойная смола содержит до 20 % бензойной кислоты и 40 % бензойных эфиров.
  Бензойная кислота присутствует, как часть гиппуровой кислоты (N-бензоилглицин) в моче млекопитающих, особенно травоядных животных. Бензойная кислота хорошо всасывается, через коэнзим А связывается с аминокислотой глицином в гиппуровую кислоту и в таком виде выводится через почки. Человек выделяет около 0,44 г/л гиппуровой кислоты в день в моче и больше, если находится в контакте с толуолом или бензойной кислотой. Для человека считается безопасным потребление 5 мг/кг массы тела в день. Коты имеют гораздо более низкую толерантность к бензойной кислоте, чем мыши и крысы. Летальная доза для котов 300 мг/кг массы тела. ОральнаяЛД50 для крыс 3040 мг/кг, для мышей 1940—2260 мг/кг.

  Концентрация рецептах: 0,2-0,5 % (на 50 г крема - 0,2 г бензоата натрия).

  Активность бензойной кислоты падает в присутствии неионных ПАВ, белков и глицерина.
Используется совместно с другими консервантами.
  Будучи растворима в жирах, она может применяться как консервант жиров, губных помад и т.д.
  Максимальная концентрация в косметических изделиях составляет 0,5 %.
  Соли бензойной кислоты – бензоаты (например, бензноат натрия) тоже используются как консерванты.

  Другое применение:
  Эфиры бензойной кислоты, обладающие сильным запахом, применяют в парфюмерной промышленности.
  Различные производные бензойной кислоты, например хлор- и нитробензойные кислоты, широко применяют для синтеза красителей.
  Б. к. и ее эфиры содержатся в эфирных маслах (например, в гвоздичном), толуанском и перуанском бальзамах, бензойной смоле(до 20% кислоты и до 40% ее сложных эфиров).

  Дополнительая информация:
  На практике чаще всего используют водные растворы бензоата натрия с концентрацией от 5 до 25%.
Для приготовления раствора нужное количество консерванта растворяют приблизительно в половине требуемого объема питьевой воды, нагретой до 50…80°С. После полного растворения соли в полученный раствор добавляют оставшуюся воду и тщательно перемешивают. Рекомендуется отфильтровать раствор через слой хлопчатобумажной ткани (бязи). Если консервант растворен в жесткой воде, то раствор может быть слегка мутным, но это не влияет на его консервирующее действие.
  При разработке конкретной рецептуры внесения консерванта в продукт необходимо учитывать следующее:
- кислотность среды влияет на эффективность консервантов - чем более кислую реакцию имеет продукт, тем меньше в него требуется добавить консерванта;
- как правило, продукты пониженной калорийности имеют высокое содержание воды и легко подвергаются порче, поэтому количество добавляемого к ним консерванта должно быть на 30-40% больше, чем рекомендуется для обычных продуктов;
- добавка спирта, большого количества сахара или другого вещества, проявляющего консервирующие свойства, снижает требуемое количество консерванта.

  Источники:
http://ru.wikipedia.org
http://forum.academy-miracles.ru
xumuk.ru
mosmedclinic.ru
tharnika.ru