1

Тема: Салициловая кислота

http://s019.radikal.ru/i604/1301/36/b4a89667c7ff.jpg

INCI: Salicylic Acid.
Синонимы: 2-гидроксибензойная кислота, орто-оксибензойная кислота.

Описание:
  Салициловая кислота (от лат. Salix — ива, из коры которой она была впервые выделена) — 2-гидроксибензойная или фенольная кислота, С6Н4(ОН)СООН;
бесцветные кристаллы, хорошо растворима в этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо растворима в воде (1,8 г/л при 20 °C).
  Выделена из ивовой коры итальянским химиком Рафаэлем Пириа и затем синтезирована им же.
В природе встречается в растениях в виде производных - главным образом в виде гликозида метилового эфира (в частности, салициловая кислота была впервые выделена из коры ивы Salix L., откуда и происходит название). Свободная салициловая кислота наряду с салициловым альдегидом в небольших количествах содержится в эфирном масле, выделяемых из цветов некоторых видов спиреи (Spiraea ulmaria, Spiraea Digitata).
  Первоначально салициловую кислоту получали из вытяжек листьев ивы или из масла американского барвинка, но еще в 1873 г. немецкий химик Кольбе открыл простой способ ее синтеза, который до сих пор в крупных масштабах используется в промышленности.

Физические свойства:
Молекулярная формула: С6Н4(ОН)СООН.
Молекулярная масса:138,123.
Температура плавления: 159,5°С.
Температура кипения: 211°С (при 20 мм.рт.ст.).
Плотность: 1,443 г/см3.
Растворимость:
Вода при 20°С – 1,8 г/л
Этанол при 20°С – очень хорошо растворима.

Химические свойства:
  Является двухосновной кислотой: pK1 = 2,97 pK2 = 7,5.
  Реакционная способность бензольного ядра салициловой кислоты определяется наличием двух заместителей с противоположными мезомерным и индуктивным эффектами: донорной гидроксильной и акцепторной карбоксильной: в результате салициловая кислота значительно легче бензойной, но не так активно, как фенол, вступает в реакции электрофильного замещения вследствие стабилизации промежуточного σ-комплекса гидроксильной группой.
  Нуклеофильное замещение направляется в орто- и пара-положения к гидроксилу и зачастую сопровождается декарбоксилированием: так, нитрование салициловой кислоты приводит к пикриновой кислоте (2,4,6-тринитрофенолу), а бромирование — к 2,4,6-трибромфенолу, хотя сульфирование олеумом идёт без декарбоксилирования и даёт сульфосалициловую (2-гидрокси-5-сульфобензойную) кислоту.
  При нагревании салициловая кислота декарбоксилируется до фенола, в промышленности салициловую кислоту обычно получают обратной реакцией — карбоксилированием фенолята натрия углекислым газом при 150—180 °C и давлении 5 атм (реакция Кольбе — Шмитта).
  Следует обратить внимание, что такое карбоксилирование фенола, во-первых обратимо и, во-вторых, существенную роль в карбоксилирование в орто-положение к фенольному гидроксилу играет эффект взаимодействия координационной связи катиона щелочного металла с кислородными лигандами с образованием хелатообразногопромежуточного состояния: так, в орто-положение с образованием салицилата карбоксилирование происходит только в случае фенолятов натрия и лития, в случае фенолятов калия, рубидия и цезия карбоксилирование идёт по пара-положению — катионы этих щелочных металлов имеют больший радиус и координационная стабилизация переходного состояния невозможна. Об обратимости реакции говорит также перегруппировка дикалиевой соли салициловой кислоты в дикалиевую соль пара-гидроксибензойной кислоты и превращение натриевой соли пара-гидроксибензойной кислоты при нагревании в динатриевую соль салициловой кислоты.
  Такое хелатообразование характерно для салициловой кислоты — так, качественный метод обнаружения салициловой кислоты основан на образовании интенсивно окрашенных в сине-фиолетовый цвет комплексов с хлоридом железа (III).
  Каталитическое гидрирование на платине, а также восстановление натрием в изоамиловом спирте ведёт к пимелиновой кислоте HOOC(CH2)5COOH.

Применение в медицине:
  Салициловая кислота — активный компонент ивовой коры. Ещё в XIX в. её использовали для лечения ревматизма и мочекислого диатеза, а сегодня это вещество синтезируют в больших количествах, так как оно служит основой для производства многих лекарств.
  Салициловая кислота обладает слабыми антисептическими, раздражающими и кератолитическими (в больших концентрациях) свойствами и применяется в медицине наружно в мазях и растворах при лечении кожных заболеваний; входит в состав пасты Лассара, присыпки «гальманин», препаратов «мозольная жидкость» и «мозольный пластырь». В аптечной сети продаётся в таких лекарственных формах, как спиртовой раствор для наружного применения (с содержанием салициловой кислоты 1 или 2 %) и мазь (2, 3, 5 и 10-процентная).
  Производные салициловой кислоты также применяются в медицине (салицилат натрия), её амид (салициламид) и ацетилсалициловую кислоту (аспирин) используют как жаропонижающие, противоревматические, противовоспалительные и болеутоляющие средства; фенилсалицилат — как антисептик, пара-аминосалициловую кислоту (структурно близкую с пара-аминобензойной кислотой, необходимой туберкулезным микобактериям, и поэтому метаболически конкурирующую с ней) — как специфическое противотуберкулёзное средство.

Косметическое действие салициловой кислоты:
  Очищает проблемную кожу, сокращает количество угревых повреждений кожи.  Механизм действия салициловой кислоты при акне - она отшелушивает старые клетки кожи, предотвращает засорение пор, и открывает поры кожи для воздействия других активных компонентов при лечении акне.   Наиболее эффективно использовать салициловую кислоту в виде очищающих лосьонов и тоников.
Салициловая кислота также называется бета-гидроксикислотой (BHA), по аналогу с альфа-гидрокси кислотами (АНА). Это ключевой компонент во многих косметических средствах ухода, включая лечение угревой сыпи, псориаза, натоптышей и мозолей. Это также активный ингредиент в шампунях и масках для волос, предназначенных для лечения перхоти.

Косметические свойства:
- эффективна при борьбе с акне, удаляет с поверхности кожи излишнее количество омертвевших клеток,
- уничтожает бактерии, способные вызвать воспаление,
- мягко очищает кожу и дезинфицирует,
- регулирует секрецию сальных желез кожи,
- легко проникает в поры кожи и приостанавливает сам процесс образования акне,
- также используется против перхоти и для очищения кожи головы.

Концентрация использования:
- 0,5-3% для лечения акне и проблемной кожи,
- 1-3% при перхоти.
  Косметические средства с салициловой кислотой наиболее эффективно работают при pH 2,5-3. Советуем выравнивать pH конечного продукта с помощью молочной кислоты.

Рекомендации по применению:
- салициловая кислота растворяется в спирте, маслах и пропиленгликоле;
- обавляйте салициловую кислоту в водную фазу тоников, лосьонов и кремов;
- начинайте использовать с небольшой концентрации 0,5%, постепенно увеличивая;

Применение в косметике:
- очищающие тоники и лосьоны для жирной кожи,
- лечебные лосьоны для проблемной кожи с акне и воспалениями,
- лечебные сыворотки, серумы и маски для кожи с акне,
- шампуни и маски для лечения волос от перхоти.

Меры предосторожности.
  При ежедневном использовании салициловой кислоты в высоких дозировках обязательно пользуйтесь солнцезащитной косметикой не ниже SPF15, иначе это может привести к гиперпигментации кожи. Салициловая кислота может вызвать чрезмерное раздражение и сухость кожи у некоторых людей, чувствительных к салицилатам.

Рецепты:
  Крем-маска от мозолей и натоптышей
  При постоянном использовании этого крема загрубевшая кожа с натоптышей и мазолей смягчается и отшелушивается. После принятия ванночки с эфирными маслами эта маска наносится толстым слоем на ступни и по истечении 5 минут втирается массажными движениями. Для достижения наилучшего результата наденьте хлопковые носочки и ложитесь спать. На утро кожа ваших ног будет мягкая-мягкая!
  Компоненты:
- полисорбат 20 - 5 мл, 7,9 %,
- лавандовая вода - 5 мл, 7,9 %,
- Ши масло, карите - 2,2 г, 3,86 %,
- миндальное масло - 10 мл, 15,8 %,
- шиповника масло - 10 мл, 15,8 %,
- рапсовое масло (нерафинированное) - 20 мл, 32,36 %,
- пчелиный воск - 1,5 г, 2,63 %,
- масло грейпфрутовых косточек - 0,1 г, 0,18 %,
- масло календулы (нерафинированное) - 2,5 мл, 3,16 %,
- масло Жожоба - 5 мл, 7,9 %,
- салициловая кислота - 1,2 г, 2,11 %,
- эфирное масло лаванды - 5 кап, 0,4 %.
  Слегка нагреть полисорбат и растворить в нем салициловую кислоту. Растопить воск и ши - добавить в получившуюся смесь, влить туда жидкие масла и глэйз. Затем растворить экстракт грейпфрута в чуть подогретой воде и добавить в общую массу. Капнуть экстракт календулы и эфирное масло и тщательно перемешать. Выложить в чистую баночку и поставить в прохладное место.
  Время приготовления: 30 мин.

Салициловый лосьон 1%
  Салициловый лосьон 1% подходит для чувствительной кожи, используется для лечения кожи с акне и угревой сыпью. В рецепте используется пропиленгликоль, но вы можете заменить его на пропиленгликовый растительный экстракт для жирной кожи, например, экстракт гамамелиса.
  Фаза А:
- спирт пищевой (этиловый) – 94 %,
- гамамелиса екстракт – 5 %,
- салициловая кислота – 1 %.
1. Смешать все компоненты.
2. Выровнять уровень pH до 2,5-3.

Салициловый лосьон 2%
  Салициловый лосьон 2% подходит для нормальной кожи, используется для лечения кожи с акне и угревой сыпью. В рецепте используется пропиленгликоль, но вы можете заменить его на пропиленгликовый растительный экстракт для жирной кожи, например, экстракт гамамелиса.
  Фаза А:
- спирт пищевой (этиловый) – 93 %,
- гамамелиса екстракт – 5 %,
- салициловая кислота – 2 %.
1. Смешать все компоненты.
2. Выровнять уровень pH до 2,5-3.

Источники:
http://forum.academy-miracles.ru
http://www.aromashka.ru
http://ru.wikipedia.org

Продаж дитячого одягу від англійських виробників: Дитячий одяг, ВКонтактеДитячий одяг_Kidstaff